Son muchos los historiadores que han calificado a la batalla de Villalar, que tuvo lugar el 23 de Abril de 1521, como el punto y final de las libertades castellanas. Se identifica así al Movimiento Comunero, que protagonizaron las principales ciudades castellanas, como el episodio terminal de la existencia de una Castilla autónoma y diferenciada.
Tras una serie de interpretaciones históricas, claramente reaccionarias, que «acusaban» a los comuneros de iniciar una revuelta medievalista, contraria a los verdaderos intereses de España, cuya entrada en la modernidad, vendría de la mano del Imperio Absolutista, de las Guerras de Religión y de la Contrarreforma, en los años sesenta y setenta, nuevas corrientes historiográficas analizaron en profundidad el significado de las Comunidades de Castilla. Intelectuales eminentes, de la talla de Joseph Pérez, Juan Ignacio Gutiérrez Nieto o José Antonio Maravall, fueron configurando, la concepción de las Comunidades de Castilla como una Revolución moderna, con un fuerte componente protonacionalista, democrático y social. Nacionalista, pues primaban los intereses de Castilla sobre las veleidades imperiales en Europa, de la dinastía de los Austrias. Democrática, ya que subordinaba el poder del rey a la autoridad de las Cortes, al tiempo que transformaba radicalmente la composición de los concejos, dando todo el protagonismo al pueblo. Y social, pues desbarataba el orden feudal en los señoríos rurales, privilegiando simultáneamente, a una protoburguesía transformadora en las ciudades.
Es relativamente frecuente olvidar que, tras la derrota de Villalar y la ejecución de los principales capitanes comuneros, la Guerra de las Comunidades continuó durante varios meses, desarrollándose sus escenarios bélicos en la submeseta sur. Toledo, acaudillado por María de Pacheco, viuda de Juan de Padilla, protagonizó una resistencia heroica frente al ejercito imperial, que se prolongó hasta finales de octubre de 1521, en que se firmó un acuerdo de paz que preservaba las principales conquistas sociales comuneras, en la ciudad del Tajo. La necesidad que tenían los principales representantes del emperador Carlos V, de obtener una victoria incondicional sobre los antiguos rebeldes comuneros, desencadenó el desarrollo de una serie de provocaciones realistas sobre la población toledana, que alcanzaron su punto álgido a primeros de Febrero del año 1522.
El 3 de Febrero de 1522 tuvo lugar el último episodio militar de la Guerra de las Comunidades, cuando se enfrentaron en las calles de Toledo, en lo que fue la batalla definitiva, las tropas comuneras leales a María de Pacheco, con las fuerzas imperiales. Tras la derrota, la viuda de Padilla se exilió a Portugal, residiendo en medio de grandes penurias en la ciudad de Braga, hasta que se trasladó a Oporto, donde moriría en marzo de 1531, siendo enterrada en la catedral de esta ciudad portuguesa, y viendo vulnerado su último deseo de reposar junto a los restos de Juan de Padilla, en Villalar. Nunca solicitó el perdón real, y su casa toledana fue demolida hasta los cimientos, arado su suelo y sembrado de sal. En medio del solar, que aún continúa sin edificar hoy en día, se erigió un pilar con una ignominiosa inscripción, que fue destruida por los liberales federalistas en el siglo XIX.
María de Pacheco, es probablemente uno de los personajes femeninos menos reconocidos de la historia de Castilla. Fue una mujer culta, erasmista, ilustrada y conocedora de lenguas clásicas, historia, matemáticas y astronomía. A pesar de pertenecer a la alta nobleza castellana, tuvo la intuición y el valor de abrazar, junto a su esposo Juan de Padilla, el bando más popular y revolucionario de las Comunidades de Castilla.
Tras la recuperación de las libertades en 1976, y retomando una tradición iniciada por los liberales en el siglo XIX, las eras de Villalar de los Comuneros, se convirtieron en lugar de reunión, de multitudinarias concentraciones populares cada 23 de Abril, donde las reivindicaciones de democracia y de autonomía, han ido siempre indisolublemente unidas. De forma similar, en Toledo, y recordando el último episodio militar de la Guerra de las Comunidades, cada primer domingo de Febrero, tienen lugar actos conmemorativos, donde los nacionalistas castellanos reafirman la identidad nacional de Castilla, reivindican su condición de nacionalidad histórica, y profundizan en la exigencia de unidad entre todas las comunidades autónomas emergidas del mismo tronco castellano.
